景勝は、弘治元年（１５５５）坂戸城主長尾政景の嫡子として生まれた。母は、仙洞（桃）院（上杉謙信の姉）。永禄七年、父政景の急死により１０歳で城主となり、以来頑強な上田衆を率いて叔父謙信の関東征戦に従い数々の戦歴を重ねる。
　天正３年、謙信の養子となり本城春日山に入城。同６年謙信の死後、お舘の乱（後継者争い）を勝ち抜き２４歳で越後国主となる。
　天正１０年、織田信長の越後侵攻をしのぎ、同１４年豊臣秀吉と盟約、のち、豊臣政権の繁栄に貢献、会津１２０万石という歴代三位屈指の戦国大名 の地位を確立した。慶長２年に五大老となる。秀吉の死後、徳川家康との確執が激化、会津一国をもって徳川連合軍を迎え撃つ。関ヶ原の戦いののち、米沢３０ 万石となるが、小事にこだわらず、己の信念を貫き、爽やかに戦国を生き抜いた。兼続の良き理解者。

　兼続は、永禄３年（１５６０）長尾政景の臣、樋口兼豊の長男として生れた。幼名与六。幼くして景勝の近習となる。長身にして眉目秀麗、度量、才気、言行ともに優れ越後男児の天質を備えていた。２１歳で上杉家の執政に任ぜられる。
　主・景勝とともに上杉謙信の遺風を尊び義を重んじ、民心を安ずる治世を第一とした。
　窮地に在っては、常に義の真理を貫き、強者に屈せず堂々と対峙して上杉家の威風を示した。
　学問を尊敬し、当代一流の高僧たちとの親交を深めた文化人としての素養に、かつて秀吉は、「天下の治世を任じ得る人物」として兼続の人品を武士の典型と絶賛している。
　兼続は、「愛」の一字を兜に掲げた。これは、「国の成り立つは民の成り立つをもってす。」と言う師、通天存達の教えで、兼続生涯の理想であった。そのために兼続は生命をかけて戦い、命をかけて上杉家を守り抜いた。